הגדרת תרכובות פוליפנול, מבנה, סוגים וסיווג
הגדרת תרכובות פוליפנול, מבנה, משנה, סוגים, תגובות וסיווג היא קבוצת חומרים כימיים המצויים בצמחים. לחומר זה יש סימן מובהק לכך שיש לו קבוצות פנול רבות במולקולה שלו
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: "גרעין (גרעין תאים)" הגדרה & (מבנה - פונקציה)
הגדרת תרכובות פוליפנול
פוליפנולים הם קבוצת חומרים כימיים המצויים בצמחים. לחומר זה יש סימן מובהק לכך שיש לו קבוצות פנול רבות במולקולה שלו. פוליפנולים נמצאים לעתים קרובות בצורה של גליקוזידים קוטביים ונמסים בקלות בממיסים קוטביים (Hosttetman, et al, 1985). כמה סוגים של חומרים פולימריים חשובים בצמחים כמו ליגנין, מלנין וטאנינים הם תרכובות פוליפנולים ומדי פעם יחידות פנוליות נמצאים בחלבונים, אלקלואידים וטרפנואידים (Harbone et al. 1987).
תרכובות פנול רגישות מאוד לחמצון האנזים ועלולות ללכת לאיבוד בתהליך הבידוד עקב פעולת אנזימי הפנולאז המצויות בצמחים. מיצוי של תרכובות פנוליות צמחיות עם אתנול רותח מונע בדרך כלל חמצון של אנזימים. כל תרכובות הפנול הן תרכובות ארומטיות כך שכולן מראות ספיגה חזקה באזור ספקטרום ה- UV. בנוסף, תרכובות פנול בדרך כלל מראות שינוי של Bathochrome בספקטרום שלהן כאשר מוסיפים בסיס. לכן, השיטה הספקטרומטרית חשובה במיוחד לזיהוי וניתוח כמותי של תרכובות פנוליות (Harbone, 1987).
פוליפנולים ממלאים תפקיד במתן צבע לצמח כמו צבע העלים בסתיו. פוליפנולים נמצאים בפירות, ירקות ודגנים מלאים רבים. האדם הממוצע צורך פוליפנולים ביום עד 23 מ"ג. היעילות של פוליפנולים היא הורדת רמות הסוכר בדם והשפעת ההגנה מפני מחלות שונות כגון סרטן. פוליפנולים עוזרים להילחם ביצירת רדיקלים חופשיים בגוף, כך שהם יכולים להאט את ההזדקנות המוקדמת (Arnelia, 2002).
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: תרכובות: הגדרה, מאפיינים, מאפיינים וסוגים יחד עם דוגמאות מלאות
מבנה וסיווג
מבנה הפלבנואידים ומספורם
פלבנואידים אלה מופצים באופן נרחב בצמחים שונים עם פעילויות מגוונות מאוד ולעתים קרובות תומכים בפעילות מורכבת או סינרגיה. לקבוצות תרכובות אלו יש מבנה כמעט אחיד שמקל על קביעתן.
זיהוי ראשוני של קבוצת הפלבנואידים באמצעות ניתוח סירובוראט, כלומר ערבוב הדגימה מטופלת בחומצה פורמית ובחומצה בורית עם אתר שלאחריה היא מיובשת במנדף (fumwehood). ואז לאחר הייבוש נצפתה הקרינה תחת UV.
אם הקרינה הצהובה מציינת שהיא חיובית לנוכחות פלבנואידים.
מבנה פנולים ופוליפנולים
סיווג פוליפנול
פוליפנולים אם הם מסווגים על בסיס יחידת הבסיס מחולקים לשלוש קבוצות עיקריות, כלומר חומצה גאלית, פוליבנול, פלבונים, חומצה קינמית.
פוליפנולים אם הם מסווגים על בסיס יחידת הבסיס מחולקים לשלוש קבוצות עיקריות, כלומר חומצה גאלית, פוליבנול, פלבונים, חומצה קינמית.
חומצה גאלית
לתרכובת זו מבנה בנזן מוחלף עם קבוצות של 3 –OH וקבוצת קרבוקסילאט אחת. לדוגמא, סוג הטאנינים הניתנים להידרוליזציה שהוא סוג של טאנין שיכול להתמוסס במים ליצירת חומצה גאלית וחומצה פרוטוקטכואית וסוכר.
לתרכובת זו מבנה בנזן מוחלף עם קבוצות של 3 –OH וקבוצת קרבוקסילאט אחת. לדוגמא, סוג ההידרוליזבלטנינים שהוא סוג של טאנין שיכול להתמוסס במים ליצירת חומצה גאלית וחומצה פרוטוקטכואית וסוכר. דוגמה לסוג זה היא גלוטנין (אנונימי, 2009)
תרכובת זו לא ממש ממלאת תפקיד בצמחים אך מספיקה בכדי לתרום תועלת לבני אדם, במיוחד בתחום הבריאות. סוג זה של תרכובת נחקר כדי לעכב גידול, אנטי וירוס, נוגד חמצון, נוגד סוכרת (Hayashi et.al. 2002) ואנטי תולעת (Mori et.al, 2000).
פלבונים.
סוג זה של פוליפנול הוא הנפוץ ביותר בטבע. תרכובות אלה כוללות גם פלבנואידים אשר נדונו במאמרי פרקים אחרים. דוגמאות לתרכובות אלה הן אפיקטכין ואפיגלוקאטכין, תרכובות אלו כלולות בתה אשר מתפקד כנוגד חמצון.
סוג זה של פוליפנול הוא הנפוץ ביותר בטבע. תרכובות אלה כוללות גם פלבנואידים אשר נדונו במאמרי פרקים אחרים. דוגמאות לתרכובות אלה הן אפיקטכין ואפיגלוקאטכין, תרכובות אלו כלולות בתה אשר מתפקד כנוגד חמצון.
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: ההבדל בין תרכובת יונית לתרכובת מולקולרית
סוגי פוליפנולים
טאנינים
טאנינים הם תרכובות כימיות הנמצאות באופן נרחב בצמחי כלי דם, במיוחד בצמחי אנגיוספרם הנמצאים ברקמות עציות. מבחינה כימית, ישנם שני סוגים עיקריים של טאנינים, כלומר טאנינים מרוכזים וטאנינים הידרוליזים. טאנינים או פלבולנים מרוכזים יכולים להיחשב ביו-סינטטיים שנוצרים על ידי עיבוי של קטכינים בודדים (גלוקטכינים) ליצירת תרכובות דימריות ואז אוליגומרים גבוהים יותר. קשרי פחמן-פחמן מקשרים פלבון אחד למשנהו באמצעות קשרים 4-6 או 6-8. ברוב הפלבונים יש 2-20 יחידות פלבון. טאנינים הידרוליזיים הם משני סוגים, והפשוטה שבהם היא גלואיגלוקוז. במתחם זה, ליבת הגלוקוז מוקפת בחמש קבוצות אסתר גליל או יותר. בסוג השני, הליבה של המולקולה היא תרכובת דימר של חומצה גאלית, כלומר חומצה הקסהידרוקסידיפנית, הנקשרת לגלוקוז. כאשר הידרוליזה, אלגיטנין זה מייצר חומצה אלגית (הארבורן, 1987).
מבנה פרואנטוציאנידין (קבוצת טאני)
טאנינים מרוכזים אלה נמצאים בשרכים, בגימנסופרם וגם באנגיוספרמים. בעוד שטאנין זה הידרוליזה, תפוצתו מוגבלת בצמחים בשתי חלקים. טאנינים אלה מדווחים לעיתים קרובות כמיקרו-מולקולות המפריעות לבדיקות ביולוגיות ולעיתים קרובות נקשר באופן לא ספציפי לחלבונים שונים כולל סוגים שונים של קולטנים כך שזה יכול להיות קשה מסיסים במים. עם זאת, דווחו כמה פעילויות חשובות למדי בטאנינים, כלומר שהם יכולים לעכב, יכולים לעצור דימום ויכולים גם לטפל בכוויות.
טאנינים מסוגלים ליצור שכבת מגן של פצעים וכליות. היכולת לקשור יוני ברזל על ידי ייצור תמיסה כחול-שחור או ירוק-שחור היא הבסיס לניתוח איכותי של טאנינים הידרוליזים וטאנינים טעויות. ניתן לגלות את הטאנינים על ידי שימוש באור UV קצר בצורת כתמים סגולים המגיבים בצורה חיובית לכל מגיב פנול סטנדרטי.
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: 6 הבדלים בין תרכובות קוטביות ללא קוטביות
רכיב משנה פנולי
פנול
לתרכובת זו יש מרכיב משנה בצורת פנול המורכב מבנזן מוחלף עם קבוצת –OH. דוגמא אחת היא קפסאיצין שהוא חומר חריף בצ'ילי. לתרכובת זו יש תרכיב פנול ויש בו אמינים (Sudarma, 2009).
פירוקאתקול
תרכובת זו כוללת תת-רכיב עם בנזן שהוחלף על ידי 2 –OH קבוצות אורתו. דוגמאות לתרכובות אלו הן קוורצטין וקטכינים. שתי התרכובות הללו נמצאות בתפוחים ובעלי תה, אשר כל אחד מהם יכול לשמש כנוגד חמצון (Sudarma, 2009).
פירוגאלול
לתרכובת זו צורה פנולית של בנזן מוחלף עם 3 קבוצות רצופות –OH. דוגמאות לתרכובות אלה הן myrecetin ו- gallocatechins (EGCG). תרכובת זו מכילה ענבים ועלי תה. ניתן להשתמש ב- Myrecetin כהורדת כולסטרול בדם ואילו EGCG יכול לשמש כנוגד חמצון ונבלות רדיקלים חופשיים (Sudarma, 2009).
רקורצינול
לתרכובת זו יש תת-רכיב פנול בצורה של בנזן אשר מוחלף בשתי קבוצות ממוקדות -OH. דוגמה לתרכובת זו היא רזברטרול, לתרכובת זו יש תפקיד כמעכב הזדקנות, נוגד סרטן ותרופה למחלות עור, אך תרכובת זו לא נחקרה בבני אדם כך שהאמור לעיל חל רק על סוגים מסוימים של בעלי חיים קוּרס.
פלורוגלוצינול
במתחם הבא יש פנול המורכב משלושה תחליפי OH מתחלפים. דוגמאות לתרכובות אלו הן סוגים של תרכובות פלבנואידים שנדונו בפרקים אחרים
הידרוקינון
סוג זה של פוליפנול שונה מהאחרים מבחינת פעילותו בגוף. תרכובות המכילות רכיבי משנה אלה עלולות לגרום לסרטן ואילו פוליפנולים אחרים יכולים לתפקד כנוגד לסרטן. לתרכובות מסוג זה יש פנול בצורה של בנזן מוחלף עם שתי קבוצות -OH הנמצאות במצב para. דוגמה לתרכובת זו היא גליקוזיד, כלומר ארבוטין.
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: הגדרה והבדלים של חד-סוכרים סוכרים ופוליסכרידים
תגובת פוליפנול
תגובות המתרחשות בפוליפנולים מתרחשות בדרך כלל בקבוצת –OH הקיימת במולקולה. תגובה זו דומה לתגובת הפנול, כולל תגובות ייסטורציה, תגובות חמצון ותגובות הפחתה.
תגובת האסתריות
תגובת חמצון
לעתים קרובות משתמשים בתגובת חמצון זו בתעשיית התה המייצרת מוצר בצורת תה שחור שחומר הגלם שלו הוא תה שחור המתקבל מעלי תה טריים (תה ירוק) בתיאוריה תה ירוק מכיל תרכובות פוליפנוליות בצורת קטכינים ו- EGCG. אם תרכובת זו מחומצנת באנזים אוקסידאז, מוצר התה המתקבל הוא תה שחור שאינו זמין עוד מכילים את שתי התרכובות הללו אך מכילים את תוצרי החמצון של תרכובות אלו בצורת תפלאווינים ו תרובוגן. הנה התגובה (Rohdiana, 2009):
קרא גם מאמרים שעשויים להיות קשורים: הגדרה וסוגים של חיידקים אנדופיטיים
ביוסינתזה של פוליפנול
תרכובות בצמחי תה מכילים סוגים רבים של פוליפנולים, אחד מהם הוא EGCG או. Epigallocatechin מרהיב. תרכובת זו חשובה כנגד רדיקלים חופשיים הנכנסים לגופנו, כך שבני אדם רבים משתמשים בה כנוגד חמצון על ידי צריכת תה מדי יום.
הנה הסינתזה:
