Opredelitev polifenolnih spojin, zgradba, vrste in razvrstitev
Opredelitev polifenolskih spojin, zgradba, podvrsta, vrste, reakcije in razvrstitev je skupina kemičnih snovi, ki jih najdemo v rastlinah. Ta snov ima značilen znak, da ima v svoji molekuli veliko fenolnih skupin
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: Opredelitev "jedra (celičnega jedra)" & (struktura - funkcija)
Opredelitev polifenolnih spojin
Polifenoli so skupina kemičnih snovi, ki jih najdemo v rastlinah. Ta snov ima značilen znak, da ima v svoji molekuli veliko fenolnih skupin. Polifenole pogosto najdemo v obliki polarnih glikozidov in so lahko topni v polarnih topilih (Hosttetman in sod., 1985). Nekaj razredov pomembnih polimernih materialov v rastlinah, kot so lignin, melanin in tanini, je sestavin polifenoli in občasno fenolitične enote najdemo v beljakovinah, alkaloidih in terpenoidih (Harbone et al. 1987).
Fenolne spojine so zelo občutljive na oksidacijo encimov in se lahko v postopku izolacije izgubijo zaradi delovanja encimov fenolaze, ki jih najdemo v rastlinah. Ekstrakcija rastlinskih fenolnih spojin z vrelim etanolom običajno preprečuje oksidacijo encimov. Vse fenolne spojine so aromatične spojine, tako da vse kažejo močno absorpcijo v območju UV spektra. Poleg tega fenolne spojine običajno kažejo batokromski premik v spektru, ko dodamo bazo. Zato je spektrometrična metoda še posebej pomembna za identifikacijo in kvantitativno analizo fenolnih spojin (Harbone, 1987).
Polifenoli igrajo vlogo pri barvanju rastline, kot je barva listov jeseni. Polifenole najdemo v številnih vrstah sadja, zelenjave in polnozrnatih žit. Povprečen človek zaužije polifenole na dan do 23 mg. Učinkovitost polifenolov je zniževanje ravni sladkorja v krvi in učinek zaščite pred različnimi boleznimi, kot je rak. Polifenoli pomagajo v boju proti tvorbi prostih radikalov v telesu, da lahko upočasnijo prezgodnje staranje (Arnelia, 2002).
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: Spojine: opredelitev, značilnosti, lastnosti in vrste skupaj s popolnimi primeri
Struktura in razvrstitev
Struktura flavonoidov in njihovo oštevilčenje
Ti flavonoidi so široko razširjeni v različnih rastlinah z zelo različnimi dejavnostmi in pogosto podpirajo glavno sestavljeno aktivnost ali sinergizem. Te skupine spojin imajo skoraj enakomerno strukturo, kar olajša njihovo določanje.
Začetna identifikacija flavonoidne skupine z uporabo analize ciroborata, in sicer z mešanjem Vzorec obdelamo z mravljinčno kislino in borovo kislino z etrom, nato pa ga posušimo v dimni komori (fumwehood). nato smo po sušenju opazili fluorescenco pod UV.
Če rumena fluorescenca kaže, da je pozitivna na prisotnost flavonoidov.
Struktura fenolov in polifenolov
Klasifikacija polifenolov
Polifenole, če jih razvrstimo na podlagi osnovne enote, razdelimo v 3 glavne skupine, in sicer galno kislino, polivenol, flavone in cimetovo kislino.
Polifenoli, če so razvrščeni glede na osnovno enoto, so razdeljeni v 3 glavne skupine, in sicer galna kislina, polivenol, flavoni, cimetova kislina.
Galska kislina
Ta spojina ima substituirano benzensko strukturo s 3 –OH skupinami in eno karboksilatno skupino. Na primer vrsta taninov, ki se lahko hidrolizirajo, ki je vrsta tanina, ki se lahko raztopi v vodi in tvori galno kislino ter protokatehujsko kislino in sladkor.
Ta spojina ima substituirano benzensko strukturo s 3 –OH skupinami in eno karboksilatno skupino. Na primer, vrsta hidrolizabletaninov, ki je vrsta tanina, ki se lahko raztopi v vodi in tvori galno kislino ter protokatehujsko kislino in sladkor. Primer te vrste je galotanin (Anonymous, 2009)
Ta spojina v resnici nima vloge pri rastlinah, je pa dovolj, da prispeva k koristi za ljudi, zlasti v zdravstvenem sektorju. To vrsto spojine so preučevali, da zavira tumorske, protivirusne, antioksidacijske, diabetične (Hayashi et.al. 2002) in proti črvam (Mori et.al, 2000).
Flavoni.
Ta vrsta polifenola je v naravi največ. Te spojine vključujejo tudi flavonoide, ki so bili obravnavani v drugih poglavjih. Primeri teh spojin sta epikatehin in epigalokatehin, ki jih vsebuje čaj, ki deluje kot antioksidant.
Ta vrsta polifenola je v naravi največ. Te spojine vključujejo tudi flavonoide, ki so bili obravnavani v drugih poglavjih. Primeri teh spojin sta epikatehin in epigalokatehin, ki jih vsebuje čaj, ki deluje kot antioksidant.
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: Razlika med ionsko in molekularno spojino
Vrste polifenolov
Tanini
Tanini so kemične spojine, ki jih pogosto najdemo v žilnih rastlinah, zlasti v rastlinah kritosemenk, ki jih najdemo v lesnih tkivih. Kemično obstajata dve glavni vrsti taninov, in sicer kondenzirani tanini in hidrolizirani tanini. Kondenzirani tanini ali flavolani se lahko štejejo za biosintetično tvorjene s kondenzacijo posameznih katehinov (galokatehini), da tvorijo dimerne spojine in nato višje oligomere. Ogljik-ogljikove vezi povezujejo en flavon z naslednjim prek vezi 4-6 ali 6-8. Večina flavonov ima 2-20 enot flavona. Hidrolizirani tanini so iz dveh razredov, med katerimi je najpreprostejši depozid galoiglukoze. V tej spojini je jedro glukoze obdano s petimi ali več skupinami galoil estra. Pri drugem tipu je jedro molekule dimerna spojina galne kisline, in sicer heksahidroksidifenska kislina, ki se veže na glukozo. Ko hidrolizira ta elagitanin, tvori elaginsko kislino (Harborne, 1987).
Struktura proantocianidina (taninska skupina)
Te zgoščene čreslovine najdemo v praproti, golosemenkah in tudi kritosemenkah. Medtem ko se ta tanin hidrolizira, je njegova porazdelitev v rastlinah v dveh kosih omejena. Ti tanini so pogosto navedeni kot mikromolekule, ki motijo biološke teste in so pogosto se nespecifično veže na različne beljakovine, vključno z različnimi vrstami receptorjev, tako da je lahko težko vodotopen. Vendar pa so pri taninih poročali tudi o nekaterih zelo pomembnih dejavnostih, in sicer, da lahko zavirajo, ustavijo krvavitve in zdravijo opekline.
Tanini so sposobni narediti zaščitni sloj ran in ledvic. Sposobnost vezave železovih ionov s tvorbo modro-črne ali zeleno-črne raztopine je osnova za kvalitativno analizo hidroliziranih taninov in taninov z napako. Tanine lahko zaznamo tudi z uporabo kratke UV svetlobe v obliki vijoličnih pik, ki pozitivno reagirajo na vsak standardni fenolni reagent.
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: 6 Razlike med polarnimi in nepolarnimi spojinami
Fenolična podkomponenta
Fenol
Ta spojina ima podkomponento v obliki fenola, ki je sestavljen iz substituiranega benzena s skupino –OH. En primer je kapsaicin, ki je začinjena snov v čiliju. Ta spojina ima fenolsko podkomponento in v njej so amini (Sudarma, 2009).
Pirokatekol
Ta spojina ima podkomponento z benzenom, substituiranim z 2 -OH skupinama orto. Primeri teh spojin so kvercetin in katehini. Obe spojini najdemo v jabolkih in čajnih listih, vsaka pa se lahko uporablja kot antioksidant (Sudarma, 2009).
Pirogalol
Ta spojina ima fenolno obliko substituiranega benzena s 3 zaporednimi skupinami -OH. Primeri teh spojin so mirecetin in galokatehin (EGCG). Ta spojina je v grozdju in čajnih listih. Myrecetin se lahko uporablja za zniževanje holesterola v krvi, medtem ko se EGCG lahko uporablja kot antioksidant in odstranjevalec prostih radikalov (Sudarma, 2009).
Recorcinol
Ta spojina ima fenolno podkomponento v obliki benzena, ki je substituiran z dvema meta-lociranima skupinama -OH. Primer te spojine je resveratrol, ki ima funkcijo zaviralca staranja, zdravila proti raku in bolezni kože, vendar te spojine pri ljudeh niso preučevali, tako da zgoraj velja le za nekatere vrste živali seveda.
Floroglucinol
Naslednja spojina ima fenol, sestavljen iz treh izmeničnih substituentov OH. Primeri teh spojin so vrste flavonoidnih spojin, ki so bile obravnavane v drugih poglavjih
Hidrokinon
Ta vrsta polifenola se po svoji aktivnosti v telesu razlikuje od ostalih. Spojine, ki vsebujejo te podkomponente, lahko povzročijo raka, drugi polifenoli pa lahko delujejo kot rak. Tovrstne spojine imajo fenol v obliki substituiranega benzena z dvema -OH skupinama, ki se nahajata v para položaju. Primer te spojine je glikozid, in sicer arbutin.
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: Definicija in razlike monosaharidov Dihaharidi in polisaharidi
Reakcija polifenola
Reakcije, ki se pojavijo v polifenolih, se običajno pojavijo v skupini –OH, ki je prisotna v molekuli. Ta reakcija je podobna fenolni reakciji, vključno z reakcijami zaestrenja, reakcijami oksidacije in redukcije.
Reakcija esterifikacije
Reakcija oksidacije
Ta reakcija oksidacije se pogosto uporablja v čajni industriji, ki proizvaja izdelek v obliki črnega čaja, katerega surovina je črni čaj pridobljen iz svežih čajnih listov (zeleni čaj) teoretično zeleni čaj vsebuje polifenolne spojine v obliki katehinov in EGCG. Če to spojino oksidiramo z encimom oksidazo, dobimo čajni izdelek črni čaj, ki ni več na voljo vsebujejo obe spojini, vendar vsebujejo produkte oksidacije teh spojin v obliki teaflavinov in thearubogen. Tu je reakcija (Rohdiana, 2009):
Preberite tudi članke, ki so lahko povezani: Opredelitev in vrste endofitnih mikrobov
Biosinteza polifenola
Spojine v čajnih rastlinah vsebujejo veliko vrst polifenolov, med katerimi je ena EGCG oz. Epigalokatehin galat. Ta spojina je pomembna pri preprečevanju prostih radikalov, ki vstopajo v naše telo, zato jo mnogi ljudje uporabljajo kot antioksidant z vsakodnevnim uživanjem čaja.
Tu je sinteza:
