Määritelmä polyfenoliyhdisteet, rakenne, tyypit ja luokitus
Polyfenoliyhdisteiden määrittely, rakenne, alatyyppi, tyypit, reaktiot ja luokitus on kasvien kemiallisten aineiden ryhmä. Tällä aineella on erottuva merkki siitä, että sen molekyylissä on monia fenoliryhmiä
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: "Nucleus (Cell Nucleus)" Määritelmä ja (rakenne - toiminto)
Polyfenoliyhdisteiden määritelmä
Polyfenolit ovat kasvien kemiallisten aineiden ryhmä. Tällä aineella on erottuva merkki siitä, että sen molekyylissä on monia fenoliryhmiä. Polyfenoleja esiintyy usein polaaristen glykosidien muodossa ja ne liukenevat helposti polaarisiin liuottimiin (Hosttetman, et ai., 1985). Useat kasvien tärkeiden polymeerimateriaalien luokat, kuten ligniini, melaniini ja tanniinit, ovat yhdisteitä polyfenoleja ja toisinaan fenolyyttisiä yksiköitä löytyy proteiineista, alkaloideista ja terpenoideista (Harbone et ai. 1987).
Fenoliyhdisteet ovat erittäin herkkiä entsyymihapetukselle ja voivat kadota eristysprosessissa kasveissa olevien fenolaasientsyymien vaikutuksesta. Kasvifenoliyhdisteiden uuttaminen kiehuvalla etanolilla estää yleensä entsyymien hapettumisen. Kaikki fenoliyhdisteet ovat aromaattisia yhdisteitä, joten ne kaikki absorboivat voimakkaasti UV-spektrin alueella. Lisäksi fenoliyhdisteillä on tyypillisesti kylpykromin muutos spektrissään, kun emäs lisätään. Siksi spektrometrinen menetelmä on erityisen tärkeä fenoliyhdisteiden tunnistamiseksi ja kvantitatiiviseksi analysoimiseksi (Harbone, 1987).
Polyfenoleilla on merkitys värin antamisessa kasville, kuten lehtien väri syksyllä. Polyfenoleja löytyy monista hedelmistä, vihanneksista ja täysjyvätuotteista. Keskimääräinen ihminen kuluttaa polyfenoleja päivässä korkeintaan 23 mg. Polyfenolien tehokkuuden on alentaa verensokeritasoja ja suojata erilaisia sairauksia, kuten syöpää vastaan. Polyfenolit auttavat torjumaan vapaiden radikaalien muodostumista kehossa, jotta ne voivat hidastaa ennenaikaista ikääntymistä (Arnelia, 2002).
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: Yhdisteet: Määritelmä, ominaisuudet, ominaisuudet ja lajit sekä täydelliset esimerkit
Rakenne ja luokitus
Flavonoidien rakenne ja niiden numerointi
Nämä flavonoidit ovat levinneet laajalti erilaisiin kasveihin, joilla on hyvin erilaisia aktiviteetteja, ja ne tukevat usein myös pääyhdistetoimintaa tai synergiaa. Näillä yhdisteiden ryhmillä on melkein yhtenäinen rakenne, joka tekee niiden määrittämisen helpommaksi.
Flavonoidiryhmän ensimmäinen tunnistaminen käyttämällä kiroboraattianalyysiä, nimittäin sekoittamista Näyte käsitellään muurahaishapolla ja boorihapolla eetterillä, minkä jälkeen se kuivataan vetokaapissa (fumwehood). sitten kuivauksen jälkeen fluoresenssi havaittiin UV-valossa.
Jos keltainen fluoresenssi osoittaa, että se on positiivinen flavonoidien läsnäololle.
Fenolien ja polyfenolien rakenne
Polyfenoliluokitus
Jos polyfenolit luokitellaan perusyksikön perusteella, ne on jaettu kolmeen pääryhmään, nimittäin gallushappoon, polyvenoliin, flavoneihin, kanelihappoon.
Jos polyfenolit luokitellaan perusyksikön perusteella, ne on jaettu kolmeen pääryhmään, nimittäin gallushappoon, polyvenoliin, flavoneihin, kanelihappoon.
Gallihappo
Tällä yhdisteellä on substituoitu bentseenirakenne, jossa on 3-OH-ryhmiä ja yksi karboksylaattiryhmä. Esimerkiksi hydrolysoituvien tanniinien tyyppi, joka on eräänlainen tanniini, joka voi liueta veteen muodostaen gallushapon, protokatekehapon ja sokerin.
Tällä yhdisteellä on substituoitu bentseenirakenne, jossa on 3-OH-ryhmiä ja yksi karboksylaattiryhmä. Esimerkiksi hydrolyzabletanniinityyppi, joka on eräänlainen tanniini, joka voi liukenee veteen muodostaen gallushapon ja protokatekehapon ja sokerin. Esimerkki tällaisesta tyypistä on gallotaniini (Anonymous, 2009)
Tällä yhdisteellä ei todellakaan ole merkitystä kasveissa, mutta se riittää tuottamaan hyötyä ihmisille, etenkin terveydenhuoltoalalla. Tämäntyyppisen yhdisteen on tutkittu estävän tuumoria, viruksia, antioksidoitumista, diabeteslääkkeitä (Hayashi et ai. 2002) ja madonvastaiset (Mori et al., 2000).
Flavonit.
Tämän tyyppinen polyfenoli on luonteeltaan yleisin. Nämä yhdisteet sisältävät myös flavonoideja, joita on käsitelty muissa luvuissa. Esimerkkejä näistä yhdisteistä ovat epikatekiini ja epigalokatekiini, nämä yhdisteet sisältyvät teeseen, joka toimii antioksidanttina.
Tämän tyyppinen polyfenoli on luonteeltaan yleisin. Nämä yhdisteet sisältävät myös flavonoideja, joita on käsitelty muissa luvuissa. Esimerkkejä näistä yhdisteistä ovat epikatekiini ja epigalokatekiini, nämä yhdisteet sisältyvät teeseen, joka toimii antioksidanttina.
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: Ero ionisen yhdisteen ja molekyyliyhdisteen välillä
Polyfenolien tyypit
Tanniinit
Tanniinit ovat kemiallisia yhdisteitä, joita esiintyy laajalti verisuonikasveissa, erityisesti puukudoksissa esiintyvissä angiospermikasveissa. Kemiallisesti tanniineja on kahta päätyyppiä, nimittäin tiivistetyt tanniinit ja hydrolysoidut tanniinit. Kondensoituneita tanniineja tai flavolaaneja voidaan pitää biosynteettisesti muodostuneina yksittäisten katekiinien (galokatekiinien) kondensaatiossa dimeeristen yhdisteiden ja sitten korkeampien oligomeerien muodostamiseksi. Hiili-hiilisidokset yhdistävät yhden flavonin seuraavaan 4-6 tai 6-8 sidoksen kautta. Useimmissa flavoneissa on 2-20 flavone-yksikköä. Hydrolysoidut tanniinit kuuluvat kahteen luokkaan, joista yksinkertaisin on galloiglukoosipitoisuus. Tässä yhdisteessä glukoosin ydintä ympäröivät viisi tai useampia galloyyliesteriryhmiä. Toisessa tyypissä molekyylin ydin on gallihappodimeeriyhdiste, nimittäin heksahydroksidifeenihappo, joka sitoutuu glukoosiin. Hydrolysoituna tämä elagitaniini tuottaa elagihappoa (Harborne, 1987).
Proantosyanidiinirakenne (tanniiniryhmä)
Näitä tiivistettyjä tanniineja esiintyy saniaisissa, kuntosalissa ja myös angiospermeissä. Vaikka tämä tanniini hydrolysoituu, sen jakautuminen kasveissa on rajoitettu kahteen osaan. Nämä tanniinit raportoidaan usein mikromolekyyleinä, jotka häiritsevät biomäärityksiä ja ovat usein sitoutuu epäspesifisesti erilaisiin proteiineihin, mukaan lukien erityyppiset reseptorit, jotta se voi olla vaikeaa vesiliukoinen. Kuitenkin joitain melko tärkeitä toimintoja on raportoitu myös tanniineissa, nimittäin että ne voivat estää, voivat pysäyttää verenvuodon ja hoitaa myös palovammoja.
Tanniinit pystyvät muodostamaan suojaavan kerroksen haavoista ja munuaisista. Kyky sitoa rauta-ioneja tuottamalla sini-musta tai vihreän-musta liuos on perusta hydrolysoitujen tanniinien ja virhep tanniinien kvalitatiiviselle analyysille. Tanniinit voidaan havaita myös käyttämällä lyhyttä UV-valoa violettien täplien muodossa, jotka reagoivat positiivisesti kuhunkin fenolireagenssiin.
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: 6 eroa polaaristen ja ei-polaaristen yhdisteiden välillä
Fenolinen alaosa
Fenoli
Tässä yhdisteessä on fenolin muodossa oleva alikomponentti, joka koostuu substituoidusta bentseenistä -OH-ryhmällä. Yksi esimerkki on kapsaisiini, joka on mausteinen aine chilissä. Tällä yhdisteellä on fenolin alakomponentti ja siinä on amiineja (Sudarma, 2009).
Pyrokatekoli
Tällä yhdisteellä on alikomponentti bentseenin kanssa, joka on substituoitu orto-2-OH-ryhmillä. Esimerkkejä näistä yhdisteistä ovat kvertsetiini ja katekiinit. Molempia näistä yhdisteistä löytyy omenoista ja teelehdistä, joita kaikkia voidaan käyttää antioksidantteina (Sudarma, 2009).
Pyrogalloli
Tällä yhdisteellä on fenolimuodossa substituoitu bentseeni, jossa on 3 peräkkäistä –OH-ryhmää. Esimerkkejä näistä yhdisteistä ovat myrecetiini ja gallokatekiinit (EGCG). Tämä yhdiste sisältyy viinirypäleisiin ja teelehtiin. Myrecetiiniä voidaan käyttää veren kolesterolin alentajana, kun taas EGCG: tä voidaan käyttää antioksidanttina ja vapaiden radikaalien poistoaineena (Sudarma, 2009).
Recorsinoli
Tällä yhdisteellä on fenolin alakomponentti bentseenin muodossa, joka on substituoitu kahdella meta-sijainnilla -OH-ryhmällä. Esimerkki tästä yhdisteestä on resveratroli, tällä yhdisteellä on tehtävä ikääntymisen estäjänä, syöpälääkkeenä ja sairauslääkkeenä ihoa, mutta tätä yhdistettä ei ole tutkittu ihmisillä, joten yllä oleva koskee vain tietyntyyppisiä eläimiä kurssi.
Floroglusinoli
Seuraavassa yhdisteessä on fenoli, joka koostuu kolmesta vuorotellen OH-substituentista. Esimerkkejä näistä yhdisteistä ovat flavonoidiyhdisteiden tyypit, joita on käsitelty muissa luvuissa
Hydrokinoni
Tämän tyyppinen polyfenoli on erilainen kuin muut sen aktiivisuuden suhteen kehossa. Näitä alikomponentteja sisältävät yhdisteet voivat aiheuttaa syöpää, kun taas muut polyfenolit voivat toimia syöpälääkkeinä. Tämän tyyppisissä yhdisteissä fenoli on substituoidun bentseenin muodossa, jossa para-asemassa on kaksi OH-ryhmää. Esimerkki tästä yhdisteestä on glykosidi, nimittäin arbutiini.
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: Monosakkarididisakkaridien ja polysakkaridien määritelmä ja erot
Polyfenolireaktio
Polyfenoleissa esiintyvät reaktiot tapahtuvat yleensä molekyylissä olevassa –OH-ryhmässä. Tämä reaktio on samanlainen kuin fenolireaktio, mukaan lukien esteröintireaktiot, hapetusreaktiot ja pelkistysreaktiot.
Esteröintireaktio
Hapetusreaktio
Tätä hapetusreaktiota käytetään usein teeteollisuudessa, joka tuottaa mustan teen muodossa tuotetta, jonka raaka-aine on musta tee saatu tuoreista teelehdistä (vihreä tee) teoriassa vihreä tee sisältää polyfenoliyhdisteitä katekiinien muodossa ja EGCG. Jos tämä yhdiste hapetetaan oksidaasientsyymillä, tuloksena oleva teetuote on musta tee, jota ei enää ole saatavana sisältävät molemmat näistä yhdisteistä, mutta sisältävät näiden yhdisteiden hapettumistuotteet teaflaviinien ja tearubogeeni. Tässä on reaktio (Rohdiana, 2009):
Lue myös artikkeleita, jotka voivat olla yhteydessä toisiinsa: Endofyyttisten mikrobien määritelmä ja tyypit
Polyfenolibiosynteesi
Teekasvien yhdisteet sisältävät monenlaisia polyfenoleja, joista yksi on EGCG tai. Epigallokatekiini gallate. Tämä yhdiste on tärkeä kehomme kehoon pääsevien vapaiden radikaalien torjunnassa niin, että monet ihmiset käyttävät sitä antioksidanttina kuluttamalla teetä päivittäin.
Tässä on synteesi:
