Polüfenooliühendite määratlus, struktuur, tüübid ja klassifikatsioon
Polüfenoolühendite määratlus, struktuur, alam, tüübid, reaktsioonid ja klassifikatsioon on taimedes leiduvate keemiliste ainete rühm. Sellel ainel on eristav märk, et selle molekulis on palju fenoolrühmi
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: „Nucleus (Cell Nucleus)” määratlus ja (struktuur - funktsioon)
Polüfenoolühendite määratlus
Polüfenoolid on taimedes leiduvate kemikaalide rühm. Sellel ainel on eristav märk, et selle molekulis on palju fenoolrühmi. Polüfenoole leidub sageli polaarsete glükosiidide kujul ja nad on polaarsetes lahustites kergesti lahustuvad (Hosttetman et al., 1985). Mitmed taimedes oluliste polümeersete materjalide klassid, nagu ligniin, melaniin ja tanniinid, on ühendid polüfenoole ja aeg-ajalt fenolüütilisi üksusi leidub valkudes, alkaloidides ja terpenoidides (Harbone et al. 1987).
Fenooliühendid on ensüümide oksüdatsiooni suhtes väga tundlikud ja võivad taimedes leiduvate fenolaasi ensüümide toimel isoleerimisprotsessis kaduma minna. Taimsete fenoolühendite ekstraheerimine keeva etanooliga hoiab tavaliselt ära ensüümide oksüdeerumise. Kõik fenoolsed ühendid on aromaatsed ühendid, nii et kõik need imenduvad UV-spektri piirkonnas tugevalt. Lisaks näitavad aluse lisamisel fenooliühendid oma spektris tavaliselt vannide kroomi muutust. Seetõttu on spektromeetriline meetod fenoolühendite identifitseerimiseks ja kvantitatiivseks analüüsiks eriti oluline (Harbone, 1987).
Polüfenoolid mängivad rolli taime värvi andmisel, näiteks sügisel lehtede värv. Polüfenoole leidub paljudes puuviljades, köögiviljades ja täisteratoodetes. Keskmine inimene tarbib polüfenoole päevas kuni 23 mg. Polüfenoolide efektiivsus on vähendada veresuhkru taset ja erinevate haiguste, näiteks vähi, kaitsmise mõju. Polüfenoolid aitavad võidelda vabade radikaalide tekkega organismis, et need saaksid enneaegset vananemist aeglustada (Arnelia, 2002).
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: Ühendid: määratlus, omadused, omadused ja liigid koos täielike näidetega
Struktuur ja klassifikatsioon
Flavonoidide struktuur ja nende numeratsioon
Need flavonoidid on laialt levinud erinevates taimedes, millel on väga mitmekesine aktiivsus, ning toetavad sageli ka põhilist ühendaktiivsust või sünergismi. Nendel ühendirühmadel on peaaegu ühtlane struktuur, mis muudab nende määramise lihtsamaks.
Flavonoidide rühma esialgne identifitseerimine tsiroboraadi analüüsi abil, nimelt segamine Proovi töödeldakse sipelghappe ja boorhappega eetriga, misjärel see kuivatatakse tõmbekapis (fumwehood). siis pärast kuivamist täheldati fluorestsentsi UV-kiirguse all.
Kui kollane fluorestsents näitab, et see on flavonoidide olemasolu suhtes positiivne.
Fenoolide ja polüfenoolide struktuur
Polüfenooli klassifikatsioon
Polüfenoolid, kui need on klassifitseeritud baasühiku põhjal, jagunevad 3 põhirühma, nimelt gallushape, polüvinool, flavoonid, kaneelhape.
Polüfenoolid, kui need on klassifitseeritud baasühiku põhjal, jagunevad 3 põhirühma, nimelt gallushape, polüvinool, flavoonid, kaneelhape.
Gallihape
Sellel ühendil on asendatud benseeni struktuur 3 -OH rühmade ja ühe karboksülaatrühmaga. Näiteks hüdrolüüsitavate tanniinide tüüp, mis on tanniini tüüp, mis võib vees lahustuda, moodustades gallushappe ja protokatehnilise happe ning suhkru.
Sellel ühendil on asendatud benseeni struktuur 3 -OH rühmade ja ühe karboksülaatrühmaga. Näiteks hüdrolüzabletanniinide tüüp, mis on tanniini tüüp, mis võib vees lahustuda, moodustades gallushappe, protokatehnilise happe ja suhkru. Seda tüüpi näide on gallotaniin (Anonymous, 2009)
See ühend ei mängi taimedes tegelikult rolli, kuid on piisav, et anda inimestele kasu, eriti tervishoiusektoris. Seda tüüpi ühendeid on uuritud kasvaja, viirusetõrje, antioksüdatsiooni, diabeedivastaste ravimite pärssimiseks (Hayashi jt. 2002) ja ussivastane (Mori jt, 2000).
Flavoonid.
Seda tüüpi polüfenooli on looduses kõige rohkem. Nende ühendite hulka kuuluvad ka flavonoidid, mida on käsitletud teistes peatükkides. Nende ühendite näideteks on epikatekiin ja epigalokatehhiin, need ühendid sisalduvad tees, millel on antioksüdandi funktsioon.
Seda tüüpi polüfenooli on looduses kõige rohkem. Nende ühendite hulka kuuluvad ka flavonoidid, mida on käsitletud teistes peatükkides. Nende ühendite näideteks on epikatekiin ja epigalokatehhiin, need ühendid sisalduvad tees, millel on antioksüdandi funktsioon.
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: Erinevus ioonühendi ja molekulaarühendi vahel
Polüfenoolide tüübid
Tanniinid
Tanniinid on keemilised ühendid, mida leidub laialdaselt soontaimedes, eriti puitkudedes leiduvates kaarjaspermataimedes. Keemiliselt on parkaineid kahte peamist tüüpi, nimelt kondenseeritud tanniinid ja hüdrolüüsitud tanniinid. Kondenseeritud tanniine või flavolaane võib pidada biosünteetiliselt moodustatud üksikute katehhiinide (galokatehhiinide) kondenseerumisel dimeersete ühendite ja seejärel kõrgemate oligomeeride moodustamiseks. Süsinik-süsinik sidemed seovad ühe flavooni järgmise 4-6 või 6-8 sideme kaudu. Enamikul flavoonidel on 2-20 flavooniühikut. Hüdrolüüsitud tanniinid jagunevad kahte klassi, neist lihtsaim on galloiglükoos. Selles ühendis on glükoosituum ümbritsetud viie või enama galloüülesterrühmaga. Teise tüübi korral on molekuli tuum gallushappe dimeerühend, nimelt heksahüdroksüdifeenhape, mis seondub glükoosiga. Hüdrolüüsimisel tekitab see elagitaniin elagiinhapet (Harborne, 1987).
Proantotsüanidiini struktuur (tanniinrühm)
Neid kondenseerunud tanniine leidub sõnajalgades, võimlemisspermides ja ka sulgpermides. Kuigi see tanniin on hüdrolüüsitud, on selle levik taimedes piiratud kahes tükis. Neid tanniine peetakse sageli mikromolekulideks, mis segavad bioteste ja on sageli seondub mittespetsiifiliselt erinevate valkudega, sealhulgas erinevat tüüpi retseptoritega, nii et see võib olla keeruline vees lahustuv. Kuid tanniinides on teatatud ka mõnest üsna olulisest tegevusest, nimelt et need võivad pärssida, peatada verejooksu ja ravida ka põletusi.
Tanniinid suudavad teha haavade ja neerude kaitsekihi. Võime siduda rauaioone sinimustvalge või rohekasmust lahuse tootmise teel on hüdrolüüsitud tanniinide ja veaparkainete kvalitatiivse analüüsi alus. Tanniine saab tuvastada ka lühikese UV-valguse abil lillade laikude kujul, mis reageerivad positiivselt igale fenoolreagendile.
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: 6 erinevust polaarsete ja mittepolaarsete ühendite vahel
Fenoolne alakomponent
Fenool
Sellel ühendil on fenooli kujul alamkomponent, mis koosneb asendatud benseenist –OH rühmaga. Üheks näiteks on kapsaitsiin, mis on tšillides vürtsikas aine. Sellel ühendil on fenooli alamkomponent ja selles on amiine (Sudarma, 2009).
Pürokatekool
Sellel ühendil on alamkomponent benseeniga, mis on asendatud orto-2-OH rühmadega. Nende ühendite näideteks on kvertsetiin ja katehhiinid. Mõlemat nimetatud ühendit leidub õuntes ja teelehtedes, mida kõiki saab kasutada antioksüdandina (Sudarma, 2009).
Pürogallool
Sellel ühendil on 3 järjestikuse –OH rühmaga asendatud benseeni fenoolvorm. Nende ühendite näideteks on müetsetiin ja gallokatekiinid (EGCG). See ühend sisaldub viinamarjades ja teelehtedes. Müretetiini võib kasutada vere kolesteroolitaseme alandajana, samal ajal kui EGCG-d saab kasutada antioksüdandi ja vabade radikaalide puhastajana (Sudarma, 2009).
Rekortsinool
Sellel ühendil on fenooli alamkomponent benseeni kujul, mis on asendatud 2 metaasukohaga –OH rühmaga. Selle ühendi näiteks on resveratrool, sellel ühendil on vananemise inhibiitori, vähivastase ja haigusravimi funktsioon nahal, kuid seda ühendit pole inimestel uuritud, nii et ülaltoodu kehtib ainult teatud tüüpi loomade kohta muidugi.
Floroglutsiin
Järgmisel ühendil on fenool, mis koosneb kolmest vahelduvast OH asendajast. Nende ühendite näideteks on flavonoidühendite tüübid, mida on käsitletud teistes peatükkides
Hüdrokinoon
Seda tüüpi polüfenool erineb teistest oma aktiivsuse poolest kehas. Neid alamkomponente sisaldavad ühendid võivad põhjustada vähki, samas kui teised polüfenoolid võivad toimida vähivastastena. Seda tüüpi ühenditel on fenool asendatud benseeni kujul kahe para-asendis oleva -OH-rühmaga. Selle ühendi näiteks on glükosiid, nimelt arbutiin.
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: Monosahhariidide disahhariidide ja polüsahhariidide määratlus ja erinevused
Polüfenooli reaktsioon
Polüfenoolides esinevad reaktsioonid esinevad tavaliselt molekulis olevas –OH-rühmas. See reaktsioon sarnaneb fenoolreaktsiooniga, sealhulgas esterdamisreaktsioonid, oksüdatsioonireaktsioonid ja redutseerimisreaktsioonid.
Esterdamisreaktsioon
Oksüdatsioonireaktsioon
Seda oksüdatsioonireaktsiooni kasutatakse sageli teetööstuses, mis toodab musta tee kujul toodet, mille tooraine on must tee saadud värsketest teelehtedest (roheline tee) sisaldab roheline tee teoreetiliselt polüfenoolseid ühendeid katehhiinide kujul ja EGCG. Kui see ühend oksüdeeritakse oksüdaasi ensüümiga, on saadud teetoode must tee, mida enam pole saadaval sisaldavad mõlemat ühendit, kuid sisaldavad nende ühendite oksüdeerumisprodukte teaflaviinide ja tearubogeen. Siin on reaktsioon (Rohdiana, 2009):
Loe ka artikleid, mis võivad olla seotud: Endofüütsete mikroobide määratlus ja tüübid
Polüfenooli biosüntees
Teetaimede ühendid sisaldavad mitut tüüpi polüfenoole, millest üks on EGCG või. Epigallokatekiin gallate. See ühend on oluline meie kehasse sisenevate vabade radikaalide vastu võitlemisel, nii et paljud inimesed kasutavad seda iga päev teed tarbides antioksüdandina.
Siin on süntees:
